Dans le drame de Woody Allen, un jeune couple vient à New York pour un week-end et est confronté au mauvais temps et à une série d'aventures imprévues.

Quand Ashleigh (Elle Fanning) reçoit le feu vert pour une interview du fameux réalisateur Roland Pollard (Liev Schreiber), elle prévoit un week-end romantique à passer à New York avec son ami Gatsby (Timothée Chalamet). Mais à peine arrivé à Manhattan, les chemins des amoureux se séparent : tandis qu'Ashleigh reste aux trousses du réalisateur un tantinet dépressif, de son scénariste Ted Davidoff (Jude Law) cocu et finalement de la star esseulée Francisco Vega (Diego Luna), Gatsby se retrouve par hasard sur le tournage d'un autre film où il doit accomplir une scène de baiser avec la très entreprenante Chan (Selena Gomez). Et subitement il commence à pleuvoir à New York.