Un jour l'ourson gourmand de miel Winnie apparait dans Londres et rappelle à Christopher Robin (Ewan McGregor), entre-temps devenu adulte, les journées inoubliables qu'ils ont autrefois passé ensemble.

Le temps a passé. Jean-Christophe, le petit garçon qui adorait arpenter la Forêt des Rêves bleus en compagnie de ses adorables et intrépides animaux en peluche, est désormais adulte. Mais avec l'âge, il est devenu sérieux et a perdu toute son imagination. Pour lui rappeler l'enfant attachant et enjoué qu'il n'a jamais cessé d'être, ses célèbres amis vont prendre tous les risques, y compris celui de s'aventurer dans notre monde bien réel...